Citronensäure CAS#77-92-9
Zitronensäure ist eine weiße, kristalline, schwach saure organische Verbindung, die natürlicherweise in den meisten Pflanzen und vielen Tieren vorkommt und als Zwischenprodukt der Zellatmung dient. Da sie drei Carboxylgruppen besitzt, wird sie als Carbonsäure, genauer gesagt als Tricarbonsäure, klassifiziert. Das Wort „citrus“ leitet sich vom griechischen kedromelon ab, was „Apfel der Melone“ bedeutet, ein Begriff, der sich auf die Zitronatzitrone bezieht. Altgriechische Texte verwenden Begriffe wie kitron, kitrion oder kitreos, um die Zitronatzitrone zu beschreiben, eine ovale Frucht von mehreren Zoll Länge, die von dem strauchartigen Baum Citrus medica produziert wird. Zitronen und Limetten sind besonders reich an Zitronensäure, die bis zu 8 % ihres Trockengewichts ausmachen kann.
Zitronensäure ist eine schwache Säure; wenn sie in Lösung gelöst wird, geben ihre drei Carboxylgruppen (COOH) Wasserstoffionen ab. Sobald jede Gruppe ein Wasserstoffion verloren hat, bildet sich das Citration (C₃H₅O(COO)₃³⁻). Während der teilweisen Ionisierung können auch Zwischenionen entstehen. Citrationen binden leicht an Metallionen und bilden Salze, wobei das häufigste Beispiel Calciumcitrat ist. Darüber hinaus kann Zitronensäure reagieren und Ester bilden, wodurch verschiedene Citratverbindungen wie Trimethylcitrat und Triethylcitrat entstehen.
Zitronensäure wird häufig als Säuerungsmittel und Antioxidans verwendet; sie wird typischerweise durch Schimmelpilzfermentation von Zuckerlösungen hergestellt, kann aber auch aus Zitronensaft, Limettensaft und Verarbeitungsrückständen von Ananas extrahiert werden. Sie ist die primäre Säure in Orangen, Zitronen und Limetten und existiert in zwei Formen: wasserfreie Form und Monohydratform. Die wasserfreie Form kristallisiert aus heißen Lösungen, während die Monohydratform aus kühleren Lösungen bei Temperaturen unter 36,5 °C kristallisiert. Bei 20 °C beträgt die Löslichkeit von wasserfreier Zitronensäure etwa 146 g pro 100 mL destilliertem Wasser, während die von Zitronensäure-Monohydrat etwa 175 g beträgt. Eine 1%ige wässrige Lösung hat bei 25 °C einen pH-Wert von etwa 2,3.
Chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 153-159 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 248,08 °C (grobe Schätzung) |
| Dichte | 1,67 g/cm3 bei 20 °C |
| Dampfdichte | 7,26 (gegen Luft) |
| Dampfdruck | <0,1 hPa (20 °C) |
| Brechungsindex | 1,493~1,509 |
| FEMA | 2306 | CITRIC ACID |
| Flammpunkt | 100 °C |
| Lagertemperatur | 2-8 °C |
| Löslichkeit | Zitronensäure löst sich auch in absolutem (wasserfreiem) Ethanol (76 Teile Zitronensäure pro 100 Teile Ethanol) bei 15 °C. |
| Form | grit |
| pKa | 3,14 (bei 20 °C) |
| Farbe | Weiß |
| pH | 3,24 (1 mM Lösung); 2,62 (10 mM Lösung); 2,08 (100 mM Lösung); |
| Geruch | Geruchlos |
| Geruchsart | geruchlos |
| Explosionsgrenze | 8 %, 65 °F |
| Wasserlöslichkeit | löslich in Wasser (1174 g/L bei 10 °C, 1809 g/L bei 30 °C, 3825 g/L bei 80 °C). |
| Empfindlich | Hygroskopisch |
| λmax | λ: 260 nm Amax: 0,20 λ: 280 nm Amax: 0,10 |
| Merck | 14,2326 |
| JECFA-Nummer | 218 |
| BRN | 782061 |
| Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit Basen, starken Oxidationsmitteln, Reduktionsmitteln, Metallnitraten. |
| InChI-Schlüssel | KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -1.64 |
| CAS-Datenbank-Referenz | 77-92-9(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemie-Referenz | 1,2,3-Propantricarbonsäure, 2-Hydroxy-(77-92-9) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | Citronensäure (77-92-9) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrensymbole | Xi,C,T |
| Risikosätze | 41-36/37/38-36/38-37/38-34-36-35-61-60 |
| Sicherheitssätze | 26-39-37/39-24/25-36/37/39-45-36-53 |
| RIDADR | UN 1789 8/PG 3 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | GE7350000 |
| F | 9 |
| TSCA | Ja |
| HS-Code | 2918 14 00 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 77-92-9 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD50 bei Mäusen, Ratten (mmol/kg): 5,0, 4,6 i.p. (Gruber, Halbeisen) |
Produktanwendungen
Zitronensäure ist hygroskopisch und hat einen scharfen, sauren Geschmack, weshalb sie in der Lebensmittelindustrie weit verbreitet ist. Typische Anwendungen sind Fruchtgetränke und kohlensäurehaltige Getränke (mit Anteilen von 0,25 % bis 0,40 %), Käse (3 % bis 4 %) und Gelees. Sie dient außerdem als Antioxidationsmittel in Produkten wie Instant-Kartoffelpüree, Weizenchips und Kartoffelstäbchen und hilft, Verderb durch Chelatbildung von Metallionen zu verhindern. Darüber hinaus trägt sie in Kombination mit anderen Antioxidationsmitteln dazu bei, Verfärbungen bei frisch gefrorenen Früchten zu hemmen.
Fabrik- und Ausstellungsausrüstung
