Vitamin A CAS#11103-57-4
Vitamin A, chemisch als Retinol bekannt, war das erste entdeckte Vitamin und ist ein essenzieller Nährstoff mit bedeutenden biologischen Funktionen. Es kommt hauptsächlich in zwei Formen vor: Retinol, die aktive Form von Vitamin A, die ausschließlich in tierischen Lebensmitteln vorkommt, und Carotinoide wie β-Carotin.
Vitamin A ist ein ungesättigter einwertiger Alkohol, der einen Esterring enthält. Es umfasst zwei eng verwandte Formen, Vitamin A₁ und Vitamin A₂, die ähnliche Molekülstrukturen aufweisen. Retinol kann aus pflanzlichem β-Carotin synthetisiert werden. Im menschlichen Körper durchläuft β-Carotin enzymatische Reaktionen, katalysiert durch das Enzym β-Carotin-15,15'-Dioxygenase, um zwei Moleküle Retinal zu bilden. Dieses Retinal wird anschließend durch das Enzym Retinalreduktase zu Retinol reduziert. Da β-Carotin als Vorstufe von Vitamin A dient, wird es auch als Provitamin A bezeichnet.
Chemische Eigenschaften
| Englischer Name | Vitamin A |
| Englische Synonyme | Aquasol A;ROIDEX;Vitamin A Retinol;3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol;wasserlösliches Vitamin A;VITAMIN A 500W;Vitamin A USP/EP/BP;neue Anti-Aging-Produkte |
| CAS-Nummer | 11103-57-4 |
| Summenformel | C20H300 |
| Molekulargewicht | 286.46 |
| EINECS-Nummer | 234-328-2 |
| Lagerbedingungen | -20 ℃ |
| Löslichkeit | Alle Retinylester sind in Wasser praktisch unlöslich, in wasserfreiem Ethanol löslich oder teilweise löslich und mit organischen Lösungsmitteln mischbar. Vitamin A und seine Ester sind sehr empfindlich gegenüber der Einwirkung von Luft, Oxidationsmitteln, Säuren, Licht und Hitze. Tests und Untersuchungen so bald wie möglich durchführen und dabei die Exposition gegenüber photochemischem Licht und Luft, Oxidationsmitteln, Oxidationskatalysatoren (z. B. Kupfer, Eisen), Säuren und Hitze vermeiden; frisch zubereitete Lösungen verwenden. |
| Kosmetische Inhaltsstoffe und Wirksamkeit | Hautpflege – Sonstiges |
| InChI | InChI=1S/C20H300/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,1 4-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+ |
| InChI-Schlüssel | FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N |
| SMILES | C1(/C=C/C/C)=C/C=C/C/C)=C/CO)=C(C)CCCC1(C)C |
Produktanwendung
Vitamin A ist ein fettlösliches Vitamin, das seine biologische Aktivität hauptsächlich über seinen aktiven Metaboliten, die Retinsäure, entfaltet. Carotine dienen als wichtige Vorstufe von Vitamin A, wobei β-Carotin die höchste biologische Aktivität besitzt. Allerdings beträgt die Effizienz, mit der der menschliche Darm Carotine aufnimmt und verwertet, nur etwa ein Sechstel der von Vitamin A selbst.
Vitamin A wird hauptsächlich in der Leber gespeichert, die etwa 90 % bis 95 % der gesamten Reserven des Körpers enthält; ein kleinerer Teil wird im Fettgewebe gespeichert. Als essenzieller Nährstoff, der an verschiedenen Stoffwechselprozessen beteiligt ist, spielt Vitamin A eine entscheidende Rolle bei der Aufrechterhaltung normaler physiologischer Funktionen. Eine unzureichende Aufnahme von Vitamin A über die Nahrung, eine unzureichende Zufuhr von Nahrungsfett oder langfristige Verdauungsstörungen können zu einem Vitamin-A-Mangel führen, der verschiedene physiologische Prozesse beeinträchtigen und damit verbundene Gesundheitsprobleme verursachen kann.
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