Clotrimazol CAS#23593-75-1
Clotrimazol ist ein Imidazol-Antimykotikum, das Aktivität gegen verschiedene Pilzformen zeigt und bei der Behandlung eines breiten Spektrums von Pilzinfektionen wirksam ist. Es bindet fest an die Sterol-14-α-Demethylase-Isoform B in A. fumigatus, mit einem berichteten KD von 103 nM. Wie andere Imidazol-Antimykotika stört Clotrimazol die Funktion der Pilzzellmembranen. In Säugetierzellen hemmt es außerdem potenziell die kalziumabhängigen Kaliumkanäle Kv1.3 und IK-1, mit IC50-Werten von 6,0 μM bzw. 0,07 μM.
Chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 147-149°C |
| Siedepunkt | 501,14 °C (grobe Schätzung) |
| Dichte | 1,1095 (grobe Schätzung) |
| Brechungsindex | 1,5940 (Schätzung) |
| Lagertemperatur | 2-8 °C |
| Löslichkeit | Löslich in Chloroform, DMSO, DMF und Alkoholen |
| pKa | pKa 4,7 (EtOH 50 % wässrig) (unsicher) |
| Form | Feststoff |
| Farbe | Weiß bis fast weiß |
| Wasserlöslichkeit | <10 mg/L (25 ºC) |
| λmax | 556 nm (Phosphatpufferlösung) (Lit.) |
| Merck | 142417 |
| Hauptanwendung | pharmazeutisch |
| pharmazeutisches kleines Molekül | |
| Funktionen von Kosmetikinhaltsstoffen | ANTIMIKROBIELL |
| ANTISEBORRHOISCH | |
| InChI | InChI=1S/C22H17ClN2/c23-21-14-8-7-13-20(21)22(25-16-15-24-17-25,18-9-3-1-4-10-18)19-11-5-2-6-12-19/h1-17H |
| InChI-Schlüssel | VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1N(C(C2=CC=CC=C2Cl)(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=CN=1 |
| NIST-Chemie-Referenz | Clotrimazol(23593-75-1) |
| Gefahrensymbole | Xn |
| Risikosätze | 22-36/38 |
| Sicherheitssätze | 26-36 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | NI4377000 |
| HS-Code | 29332900 |
| Lagerklasse | 11 - Brennbare Feststoffe |
| Gefahrenklassifizierungen | Akut Tox. 4 Oral |
| Aquatisch Akut 1 | |
| Aquatisch chronisch 1 | |
| Augenreiz. 2 | |
| Hautreiz. 2 | |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 23593-75-1(Gefahrstoffdaten) |
| Toxizität | LD50 bei männlichen Mäusen, Ratten (mg/kg): 923, 708 oral (Tettenborn) |
Produktanwendung
Clotrimazol wird klinisch in topischen Anwendungen verwendet, formuliert als 1%ige Creme oder Lösung, zur Behandlung von Kandidiasis, Ringelflechte, Tinea versicolor, Fußpilz, Nagelpilzinfektionen und anderen Hautinfektionen. Clotrimazol-Vaginaltabletten (100 mg) werden zur Behandlung von vaginalen Infektionen durch Candida und Trichomonaden eingesetzt. Nebenwirkungen können lokale Reizungen und ein brennendes Gefühl umfassen. Die orale Verabreichung wird bei tiefen Pilzinfektionen eingesetzt, kann jedoch schwerwiegende Nebenwirkungen verursachen, darunter Magen-Darm-Reizungen, Neutropenie und Leberfunktionsstörungen.
Orale Verabreichung:
(1) Clotrimazol kann zur Behandlung von oropharyngealer Kandidiasis eingesetzt werden.
(2) Es kann während einer Chemotherapie und zur Vorbeugung von oropharyngealer Kandidiasis bei immungeschwächten oder immundefizienten Patienten verwendet werden.
Topische Verabreichung:
(1) Hautkandidiasis.
(2) Tinea (einschließlich Juckreiz und Ringelflechte), verursacht durch Trichophyton-, Epidermophyton- und Microsporum-Arten, sowie Tinea versicolor, verursacht durch Pityrosporum.
Vaginale Verabreichung:
(1) Vaginitis, verursacht durch Candida oder andere Pilze.
(2) Vaginale Infektionen, verursacht durch Hefen.
(3) Vaginale Superinfektion durch arzneimittelempfindliche Stämme.
Fabrik- und Ausstellungsausrüstung
