Produktbeschreibung von Arbutin CAS#497-76-7
Arbutin ist eine glykosylierte Form von Hydrochinon, die natürlicherweise in Arctostaphylos-Pflanzen vorkommt und eine Reihe biologischer Aktivitäten aufweist, darunter Tyrosinase-Hemmung, antioxidative Wirkungen und entzündungshemmende Eigenschaften. Es hemmt wirksam die menschliche Tyrosinase-Aktivität in Rohenzympräparaten aus Melanozyten mit IC50-Werten von 5,7 mM bzw. 18,9 mM unter Verwendung von L-Tyrosin und L-DOPA als Substrate und hemmt auch die Aktivität in intakten Melanozyten mit einem IC50 von 0,5 mM.
Bei Konzentrationen bis zu 50 μM hemmt Arbutin die durch den freien Radikalgenerator AAPH induzierte Hämolyse in Schafserythrozyten. Bei Konzentrationen über 125 μM verhindert es den AAPH-induzierten Rückgang der Zellviabilität kultivierter menschlicher Hautfibroblasten. In einem Rattenmodell der LPS-induzierten akuten Lungenschädigung unterdrückt Arbutin (50 mg/kg) den Anstieg der IL-1β-, IL-6- und TNF-α-Spiegel sowohl im Lungengewebe als auch im Serum. Formulierungen, die Arbutin enthalten, werden häufig zur Behandlung von Hyperpigmentierungsstörungen eingesetzt.
Chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 195-198 °C |
| alpha | -64 º (c=3) |
| Siedepunkt | 375,31 °C (grobe Schätzung) |
| Dichte | 1,3582 (grobe Schätzung) |
| Brechungsindex | -65,5 ° (C=4, H2O) |
| Lagertemperatur | Inerte Atmosphäre, Raumtemperatur |
| Löslichkeit | H2O: 50 mg/mL heiß, klar |
| Form | Feststoff |
| pKa | 10,10±0,15 (vorhergesagt) |
| Farbe | Weiß |
| optische Aktivität | [α]/D -64,0±2,0°, c = 3 in H2O |
| biologische Quelle | synthetisch oder pflanzlich |
| Wasserlöslichkeit | 10-15 g/100 mL bei 20 °C |
| Empfindlich | Hygroskopisch |
| Merck | 14,773 |
| BRN | 89673 |
| Stabilität: | Stabil. Hygroskopisch – unter trockenem Stickstoff lagern. |
| InChI-Schlüssel | BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N |
| LogP | -1.35 |
| CAS-Datenbank | 497-76-7(CAS-Datenbankreferenz) |
| Referenz | |
| EPA-Substanz | .beta.-D-Glucopyranosid, 4-Hydroxyphenyl (497-76-7) |
| Registrierungssystem |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrensymbole | Xn |
| Risikosätze | 20/21/22-36/37/38 |
| Sicherheitssätze | 22-24/25-36-26 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | CE8863000 |
| F | 2003/10/23 |
| HS-Code | 29389090 |
| Gefährlich | 497-76-7(Gefahrstoffdaten) |
| Stoffdaten |
Produktanwendungen
Arbutin wird in Diuretika und Antiinfektiva für das Harnsystem verwendet. Es dient auch als Stabilisator in der Farbfotografie-Entwicklung. In kosmetischen Formulierungen wird Arbutin häufig zur Hautaufhellung, zur Reduzierung von Sommersprossen und zur Haarpflege eingesetzt.
Fabrik- und Ausstellungsausrüstung
