Artemisinin#63968-64-9
Artemisinin gilt als eines der wirksamsten Medikamente zur Behandlung von Malaria. Es handelt sich um eine sesquiterpenlactonische Verbindung mit einer Peroxidbrücke, die aus dem traditionellen chinesischen Heilkraut Artemisia annua gewonnen wird.
Dieses Produkt zeichnet sich durch hohe Wirksamkeit, schnelle Wirkung, protozoenabtötende Aktivität und geringe Toxizität aus. Gleichzeitig besitzt es auch traditionelle therapeutische Wirkungen wie die Kühlung von Hitze und die Linderung von Hitzeschäden.
Derzeit erreicht die auf Artemisinin basierende Kombinationstherapie (ACT) bei der weltweiten Behandlung von Malaria eine Wirksamkeit von über 90 % und wird auch in vielen Ländern klinisch häufig eingesetzt. Artemisinin hat eine starke und schnelle abtötende Wirkung auf das Erythrozytenstadium von Plasmodium, wodurch klinische Symptome und akute Anfälle schnell kontrolliert werden können.
Darüber hinaus zeigt es gute Wirkungen in vielen Bereichen, darunter Hühnerkokzidiose, Schweine-Eperythrozoonose, Toxoplasmose, Yin-Mangel-Fieber, feuchte Hitze-Gelbsucht, Malaria tertiana, Malaria tropica, zerebrale Malaria und chloroquinresistente Malaria.
Chemische Eigenschaften
| Schmelzpunkt | 156-157 °C (Lit.) |
| alpha | 76 ° (c=0,5, MeOH) |
| Siedepunkt | 344,94 °C (grobe Schätzung) |
| Dichte | 1,0984 (grobe Schätzung) |
| Brechungsindex | 75 ° (C=0,5, MeOH) |
| Lagertemperatur | -20 °C |
| Löslichkeit | Löslich bis 100 mM in DMSO und bis 75 mM in Ethanol |
| Form | Weißer bis cremefarbener kristalliner Feststoff. |
| Farbe | Nadeln |
| optische Aktivität | [α]20/D +76°, c = 0,5 in Methanol |
| Merck | 14817 |
| Stabilität: | Stabil. Entzündbar. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln, Säuren, Säurechloriden, Säureanhydriden. Kann Kohlendioxid aus der Luft absorbieren und damit reagieren. |
| InChI | InChI=1S/C15H22O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-11,13H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11+,13-,14-,15-/m1/s1 |
| InChI-Schlüssel | BLUAFEHZUWYNDE-NNWCWBAJSA-N |
| SMILES | O1[C@]23[C@@]4([H])O[C@@](C)(CC[C@@]2([H])[C@H](C)CC[C@@]3([H])[C@@H](C)C(=O)O4)O1 |
| LogP | 2.9 |
Sicherheitsinformationen
| Sicherheitssätze | 22-24/25 |
| WGK Deutschland | 2 |
| RTECS | KD4170000 |
| HS-Code | 29322985 |
| Toxizität | LD50 bei Mäusen (mg/kg): 5105 oral; 2800 i.m.; 1558 i.p. (Koch); LD50 bei Mäusen, Ratten (mg/kg): 4228, 5576 oral; 3840, 2571 i.m. (China Cooperative Research Group on Qinghaosu) |
Produktanwendungen
Artemisinin wird aus Artemisia annua gewonnen und wird häufig als Antimalariamittel eingesetzt. Die klinische Anwendung hat gezeigt, dass Artemisinin und seine Derivate eine gute Wirkung auf Plasmodium-Infektionen und schwere Malaria tropica haben, insbesondere Artemether, das eine stärkere abtötende Wirkung auf die asexuellen Stadien von Plasmodium hat als andere Artemisinin-Medikamente.
Es hat die Vorteile einer hohen Wirksamkeit, eines schnellen Wirkungseintritts, einer geringen Toxizität und keiner Kreuzresistenz mit Chloroquin. Neben der konventionellen Behandlung eignet es sich auch für die Notfallbehandlung von Malaria. Dieses Produkt kann bei verschiedenen Formen von Malaria eingesetzt werden, einschließlich Malaria tropica, Malaria tertiana, Chloroquin-resistenter Malaria, zerebraler Malaria und schweren Hochrisikofällen.
Unter seinen Derivaten verdienen Dihydroartemisinin und seine Tablettenformulierungen mehr Aufmerksamkeit. Es wird berichtet, dass ihre Antimalaria-Aktivität zehnmal höher ist als die von Artemisinin und die Rückfallrate nur 1,95 % beträgt. Daher wurde es 1992 zu einem der zehn größten wissenschaftlichen und technologischen Errungenschaften der chinesischen chemischen Industrie gewählt.
Neben der Behandlung von Malaria haben Artemisinin und seine Derivate auch ein gutes therapeutisches Potenzial für andere Krankheiten. Tierversuche haben gezeigt:
Die Entwurmungsrate bei der Behandlung von Clonorchis sinensis bei Mäusen hat 100 % erreicht.
Die entwurmende Wirkung bei tierischer Schistosomiasis liegt zwischen 33,8 % und 99,3 %.
Darüber hinaus hat die Gesamtwirksamkeit bei der Behandlung von diskoidem Lupus erythematodes 90 % erreicht, und die Wirkung bei der Behandlung von Dengue-Fieber hat sich ebenfalls als signifikant besser erwiesen als die einiger konventioneller westlicher Medikamente.
Immunologische Untersuchungen zeigen auch, dass Artemisinin die Lymphozyten-Transformationsraten signifikant verbessern und die antikörpervermittelte Immunfunktion stärken kann. Es wurden keine toxischen Nebenwirkungen auf Herz, Leber oder Niere festgestellt, und in der klinischen Praxis wurden keine offensichtlichen unerwünschten Reaktionen beobachtet.
